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Principales centros del arte mudéjar en Castilla y León.
Fue una de las poblaciones conquistadas por Alfonso VI antes de 1085 y repoblada en 1093 otorgándosele el fuero de Roa.
En 1353 estuvo en la localidad Pedro I "El Cruel", huyendo de su esposa para volver a reunirse con María de Padilla, cuya hija adulterina, Constanza, Duquesa de Lancaster, recibió Olmedo y otras villas a cambio de la renuncia a sus derechos a la corona que otorgó en 1388. Habiendo pasado más tarde al dominio de Aragón, cuando este declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió con Juan II, siendo severamente castigada, pero el rey de Castilla se presentó con su ejército a sitiarla, y venció a los aragoneses que la abandonaron esa misma noche.
En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV, y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. Su esposo Fernando, despachó aquí su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud.
La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán
-Quién señor de Castilla quiera ser a Moco de su parte ha de tener-.
Felipe V, el primer Borbón rey de España, concede un privilegio a Olmedo, que es firmado después por sus sucesores. En 1811, el francés José Bonaparte, entonces monarca por derecho de conquista, pasó unos días alojado en la villa.
Destaca la impresionante simbología masónica del altar de la iglesia de Sta. María.
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