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Fue fundada en el siglo X por los reyes navarros con la intención de repoblar las zonas fronterizas. Su nombre proviene del término vasco "Aitz-Garai", que significa peña alta, el nombre hace referencia a "la picota de San Torcuato", una peña característica de unos 200m de altura que se alza en la entrada del valle. Al repartir Sancho III los reinos entre sus hijos, cae en manos del heredero del reino de Navarra, García Sánchez III. En 1076 fue anexionado a Castilla, porque Alfonso VI de Castilla aprovechó el vacío creado tras el asesinato de Sancho Garcés IV por parte de su hermano.
El 24 de abril de 1312, el rey castellano Fernando IV le concedió un Fuero “al valle de la villa de Ojacastro, Ezcaray e Zorraquín e Valgañón”, cuya intención seguía siendo repoblar esta zona, fronteriza con el Reino de Navarra. Siguió vigente hasta la retirada de los fueros en 1876 tras la Tercera Guerra Carlista.
El valle fue hasta el siglo XIV un reducto del idioma vasco que en zonas más llanas de La Rioja se había perdido en siglos anteriores. Se da la circunstancia de que en el siglo anterior, la justicia castellana reconoció a los habitantes del cercano pueblo de Ojacastro el derecho a declarar en este idioma en los juicios, por ser hablado en la zona.
En el siglo XV el valle de Valdezcaray fue mayorazgo del Señor Pedro Manrique de Lara. En el siglo XVIII el rey Carlos III fundó la Real Fábrica de Paños, a la cual siguieron otras tantas pequeñas industrias, que dieron bastante auge hasta los años 50 del siglo XX, tiempos en los que ya no fueron rentables.
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Del S.XVI, y fachada gótica con balconada.
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