Su fundación se atribuye a grupos mozárabes en los tiempos de la Repoblación y tal como señala el Libro Becerro de las Behetrías “este lugar es del Rey y fue siempre de los reyes”, situación que se mantuvo hasta que en 1369 Enrique II de Trastamara recompensó a su camarero Mayor D. Pedro Fernández de Velasco, dándosela en señorío, documento depositado en el Museo Histórico de las Merindades ubicado en El Alcázar desde donde la familia Fernández de Velasco extendió su poderío por las tierras del Norte de Burgos. Durante años, la ciudad ostentó el titulo de Capital de las Merindades.
Medina de Pomar fue realenga, señorío, villa y ahora ciudad; título otorgado el 27 de octubre de 1894 por la Reina Regente María Cristina de Habsburgo.
De este glorioso pasado histórico, aún queda en pie un gran legado. El visitante puede perderse por las calles del caso viejo, que fue declarado en 1.973 conjunto histórico artístico y en 1998 se vio recompensada con el otorgamiento del PREMIO “C” DE TURISMO.
Las centenarias puertas de su muralla dan acceso a calles de organización y trazado medieval, donde encontramos unas sólidas edificaciones, murallas, arcos, puertas, blasones, casas armeras y magníficas iglesias de gran interés artístico y religioso: El Monasterio de Santa Clara, la Iglesia Juradera de Nª Señora del Rosario, el Convento de San Pedro de la Misericordia y la Parroquia de Santa Cruz.
Los pueblos del municipio, tanto barrios como pedanías mantienen su rico patrimonio, que mezcla casas populares, torres defensivas, casonas solariegas, iglesias románicas e incluso antiguos yacimientos como el conjunto romano de Salinas de Rosío. Otros destacan por la belleza de sus paisajes naturales o por la riqueza de sus tierras que nos ofrecen las excelentes patatas de Losa o las famosas lechugas de Medina de las que se está tramitando su marca de calidad.

Convento de Santa Clara
Obra de Sancho Sánchez de Velasco (S.XIV). Magnífico panteón de los Condestables, así como la capilla de la Concepción del S.XVI. En su museo se pueden ver entre otros, excelentes pinturas, esculturas, ...

Alcázar de los Velasco y las Torres
Del s.XIV. Su exterior es de traza musulmana y formas rectilíneas, con dos torres almenadas unidas por un cuerpo central. En su interior hay restos de estucos mudéjares.
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Guía de pueblos con encanto de España. Medina de Pomar (Burgos) Castilla y León