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Enclavada en la comarca de Vegas Altas.
Unos dicen que se creó a partir del enclave próximo de Don Llorente, siendo las razones de su creación establecer un asentamiento en un lugar mejor resguardado que el originario para protegerse de las continuas inundaciones que producía el río Guadiana; otros formulan que dos hijos de dicho Conde de Medellin llamados Don Llorente y Don Benito, fundaron sobre terreno que su padre les había donado dos aldeas a las que bautizaron con sus nombres, pero sufriendo la de Don Llorente continuas inundaciones por su proximidad al Guadiana sus moradores acordaron trasladarse a la de Don Benito situada en terreno más seguro; Alonso de Maldonado "cronista del siglo XV" hace también alusión al año 1474, refiriéndose al paso por este lugar camino de Magacela al Maestre alcantarino Alonso de Monroy, con el detalle anecdótico de la pérdida aquí de su caballo overo "que se le quedó muerto entre las piernas". Alonso señaló ya a Don Benito como "pueblo viejo".
Durante los siglos XV y XVI, la aldea de Don Benito experimentó un aumento de población, hecho que originó el que las construcciones urbanas se expandieran de forma rápida alejándose de su primitivo emplazamiento el Cerro de San Sebastián.
En este periodo las actividades económicas son de tipo agrario, como la ganadería con la creación de la Mesta y la nueva estructura de la propiedad impuesta por los conquistadores el "Latifundio".
El 7 de marzo de 1550, Carlos I concedió a Don Benito sus primeras Ordenanzas Municipales y en 1591 el poblado llegó a contar según el Censo de la Corona de Castilla con 4239 habitantes.
Con la llegada de la Edad Moderna, la población experimentó un crecimiento demográfico vertiginoso. En el siglo XVII sufrió una gran pérdida de habitantes por culpa de las epidemias de peste, lluvias torrenciales, plagas de langosta, sequías, etc.
Es en el siglo XVIII cuando se le atribuye 8231 habitantes.
Julio de 1735 fue fecha histórica para Don Benito al hacerse con el privilegio de villa exenta; este hecho le conllevó a independizarse del Condado de Medellin mediante el pago a Felipe V de 4500 ducados. Sin embargo, fue un siglo antes, el 6 de noviembre de 1635, cuando empezó la andadura de su autonomía.
El 6 de enero de 1634, el rey Felipe IV de España "para ayudar a las provisiones de mi real servicio", publica una cédula en la que da poder para comprar "jurisdicciones que usan los lugareños de señorío". En virtud de esta cédula "otorgó escritura" por la cual vendió, al dicho lugar de Don Benito, Concejo, Justicia y Regimiento de él, la jurisdicción de oficios ya podía nombrar, el día de San Miguel, dos alcaldes ordinarios "sin aprobación ni confirmación del Conde de Medellín ni de otra persona alguna". "Y mandaréis de mi parte que yo, por la presente, mando al dueño (por el Conde de Medellin) que se fuere del dicho lugar Don Benito".
También puede nombrar a los Regidores y a los Escribanos del Concejo. Para ello, el Concejo tuvo que pagar 12000 ducados: la décima parte en plata y el resto en vellón, a ciertos plazos.
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