El esplendor de esta Villa se alcanzará con la elección por parte de Rey D. Juan II como lugar para construir un pequeño Palacio de verano sobre un caserón que ya utilizaba el Rey D. Pedro como residencia veraniega.
El origen de MADRIGAL es incierto, según algunos autores con anterioridad a su conquista por los árabes ya existía una pequeña población situada en el cerro de Santa María del Castillo, y tras la conquista árabe se amplia y erige sus murallas en el S XI. Otra teoría abunda en su origen netamente musulmán, pues en principio la Villa sería un campamento musulmán, que paulatinamente se va poblando. ¿Cuál de las dos teorías es la cierta?, no lo sabemos, lo único cierto es que esta población a causa de los avances y retrocesos de la reconquista unas veces está en manos de los musulmanes y otra en la de los cristianos.
Lo cierto es que con la caída de Toledo en el año 1085, una amplísima franja de terreno que, despoblada y como tierra de nadie había servido de frontera, pasa a ser repoblada por los cristianos, la llamada Extremadura Castellana, es estructurada en territorios dependientes de una población principal, las llamadas Comunidades de Villa y Tierra. Madrigal perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de Arévalo; y, aún hoy, la comarca se denomina Tierra de Arévalo.
Pasan los años y Madrigal crece en importancia, llegando a rivalizar, en cierta medida, con Medina del Campo y sobre todo con Arévalo, Villa de la que dependía Madrigal y que solicitó, como símbolo de sumisión al Rey D. Fernando IV “ El Emplazado” que derribara sus murallas. El Rey reconoció la autoridad de Arévalo sobre Madrigal, pero gracias a Dios, esta orden no llego a cumplirse.
El esplendor de esta Villa se alcanzará con la elección por parte de Rey D. Juan II como lugar para construir un pequeño Palacio de verano sobre un caserón que ya utilizaba el Rey D. Pedro como residencia veraniega.
En el año 1438 D. Juan II convoca Cortes en esta Villa, Cortes en la que se darán normas tan importantes como la restricción de las importaciones de paños de Holanda e Inglaterra y la prohibición de la exportación de lana, con el objeto de incentivar la industria lanera castellana. Lástima que estas normas no se llevaran a la practica por la presión de los grandes propietarios de rebaños de ovejas, temerosos de perder los beneficios que la exportación de lana les reportaba.
La presencia continuada de los Reyes en esta Villa se refleja en el hecho de que la primera esposa, Dña. María de Aragón, permanece largas temporadas en la Villa, donde llega a fundar un Hospital Real según una Bula concedida por el Papa Clemente VII en 1443, en la que se puede leer que Madrigal estaba considerada por su situación, población y fertilidad una de las más importantes del reino de Castilla y León.
Dos años después muere la Reina y el Rey casa en segundas nupcias con Dña. Isabel de Portugal en la Iglesia de San Nicolás de Bari, fruto de este Matrimonio nace Isabel la Católica el 22 de Abril de 1451, reina destinada a conseguir el fin de la Reconquista y la unidad de los pueblos de España.
Casada con el Rey Fernando de Aragón, y, siendo ya los Reyes Católicos, se convocan de nuevo Cortes en Madrigal en 1476, se toman acuerdos para crear la Santa Hermandad y se jura a su hija Isabel como heredera.
Pasan largos años sin que la historia se ocupe de Madrigal pero en el siglo XVI las aventuras del famoso Pastelero le vuelve a dar renombre. Según versión de los jueces auxiliares, Gabriel de Espinosa, El Pastelero de Madrigal intentó suplantar al Rey D. Sebastián de Portugal. Desaparecido en 1578 en Alcazarquivir, y sobrino del Felipe II. La trama, al parecer fue urdida por un fraile portugués del Monasterio Agustino, llamado Fray Miguel de los Santos; los inciertos amoríos del Pastelero con Dña. Ana de Austria y sus desmedidas ambiciones fueron las que le condujeron fatalmente al patíbulo en agosto de 1595.
A partir de entonces la Villa entra en un período de decadencia; con estos regios personajes se extinguen sus años de esplendor. Tras la riqueza y el nombre viene la decadencia y el olvido cada vez más acusados. Pero Madrigal cuenta con las huellas de ese pasado en dos vertientes : Los monumentos que se conservan y la lista de los personajes Ilustres.

Monasterio de Nuestra Señora de Gracia
Monasterio donde nació la Reina Isabel la Católica. Interesante patio de piedra de estilo gótico con artesonado mudéjar. Posee un notable Calvario de Juan de Juni.

Hospital de la Concepción
Su construcción se remonta al S.XV.
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